孙氏世代在吴地作官。家在富春，祖坟在城东。史载孙坚出生前，孙氏祖坟数有光怪。五色云气，上连于天，蔓延数里远近。附近的人都去观望。父老们都说：“这不是一般景象，孙家恐怕要强盛起来了。”孙坚的母亲怀着孙坚时，曾梦见肠子从腹中拖出，环绕吴地昌门。醒来后很害怕，对邻居的老太太诉说。老太太说：“说不定还是吉兆呢!”等到孙坚出生，果然容貌不凡。
孙坚少时为县吏，性阔达，好奇节。他十七岁那年，随其父一起乘船去钱塘，途中，正碰上海盗胡玉等人抢掠商人财物，在岸上分脏。商旅行人，一见此情此景，都吓得止步不前，过往船只，也不敢向前行驶。孙坚见状，对父亲说：“此贼可击，请讨之。”他父亲说：“非尔所图也”。
孙坚提刀，大步奔向岸边，一面走，一面用手向东向西指挥着，好像正分派部署人众对海盗进行包抄围捕似的。海盗们远远望见这情形，错认为官兵来缉捕他们，惊慌失措，扔掉财货，四散奔逃。孙坚不肯罢休，追杀一海盗而回，其父亲大惊。孙坚却因此声名大振，郡府里召他代理校尉之职。时会稽郡人许昌在句章兴兵作乱，自称阳明皇帝，与其子许韶一起四处煽动诸县，聚集起同伙数以万计。孙坚以郡司马的身份召募精良勇敢的壮士千余人。会同州郡官兵，协力讨伐，击溃了这股势力。这一年，正是公元172年(熹平元年)。刺史臧旻向朝廷呈报了孙坚的功劳，于是，孙坚被任命为盐渎县丞，数年后，又相继改任盱眙县丞和下邳县丞。
孙坚历任三县县丞，所到之处，甚有声望，官吏百姓也亲近顺服。同他往来的人，常常达到数目。这里有乡里耆旧名人，也有任侠好事的少年。孙坚对他们，像对待子弟亲友一样。接待抚养，尽心尽力。