喀罗尼亚战役：亚历山大军事生涯的灿烂起点
腓力二世在前359年当上马其顿国王，于接下十年内快速强化国力，以及往北爱琴海的哈尔基季基和色雷斯扩张疆土，而雅典和底比斯这两个最强大的城邦此时因其他事件忙得焦头烂额，无暇他顾，其中特别是雅典和昔日的盟友之间所爆发的同盟者战争(前357年–前355年)，以及福基斯人和德尔斐近邻同盟的成员在希腊中部所爆发的第三次神圣战争。也因为当时北爱琴海是雅典的势力范围，腓力二世在许多次扩张时都损害了雅典的力量，甚至腓力在之后的前356年到前346年还与雅典直接开战。 腓力起初并不是第三次神圣战争的参战国，但后来因色萨利人请求而参与其中，这也对一直寻求机会扩张势力的腓力而言是大好机会，也答应了这个请求。
腓力于前353年或前354年色萨利克罗库斯平原战役(Battle of Crocus Field)大破福基斯人，之后腓力便被色萨利同盟举为最高统帅，即塔戈斯(Tagus)，掌握了这个同盟的征兵权和岁入，也大大提升马其顿的力量。然而，腓力并没有进一步干涉第三次神圣战争局势，直到前346年前半，底比斯人因在这场战争首当其冲，于是与色萨利人一同请求腓力能领导整个希腊，并希望马其顿能加入底比斯这方阵营与福基斯人作战。由于腓力这时的力量已经相当强大，福基斯人甚至没有想要抵抗而直接投降。让腓力不用付出进一步代价就结束了这场血腥战斗。腓力二世还允许近邻会议对福基斯人提出正式逞处，但希望条约内容不至太过严苛，然而福基斯人最后被逐出近邻同盟，所有的城市遭到摧毁，并且重新居住于不超过50栋房子的村庄。
前346年同时，雅典人也因战争而相当疲乏，没有能力去对抗腓力的军力，于是雅典人开始思考是否需要与腓力谈和。因为腓力可能会于同年朝希腊南部进军，雅典为了想支援盟友福基斯人，打算透过占据温泉关并利用当地险势使腓力数量优势的军队无法发挥，好让福基斯人可以挡住腓力，也可以阻止马其顿军进入希腊中部。就像是腓力当年在克罗库斯平原战役大破福基斯人之时，雅典人就曾经成功利用这一招来防范马其顿进一步对福基斯人攻击，加上占据温泉关也可以效防范腓力二世会对希腊中部和雅典进军。然而先前大败的福基斯已经逐渐恢复力量，福基斯将军法莱科斯(Phalaikos)他在二月底时拒绝让雅典军取道进到温泉关。雅典在猝然下无法确保自身安全，被迫与腓力二世谈和，签定了菲洛克拉底和约，迫使雅典与马其顿结盟。
对雅典人而言这个和约内容尽管还算宽和，但相当不受到雅典人支持。腓力在前346年的行动大大扩展他在全希腊的影响力，纵使他最后带来了和平，但仍被传统向往自由的希腊城邦视为敌人。雅典的政治家和演辩家狄摩西尼虽然曾经是菲洛克拉底和约的主要参与人，但就在和约签定不久后狄摩西尼也开始希望摆脱这个条约。在之后的数年内，狄摩西尼已经变成为雅典主战派的领袖，并在任何时刻寻求可以撕毁条约的机会。从前343年以来，狄摩西尼和他的支持者为了试图中断条约，用每一次腓力的远征和行动来表明腓力早已破坏和约。另一方面，雅典大部分群体起初以埃斯基涅斯为首，认为和平需要继续维持和发展，但这一派观点却逐渐式微。在十年之后，雅典主战派逐渐占了优势，开始不断与马其顿产生摩擦。以前341年为例，雅典将军在马其顿的盟邦卡迪亚境内劫掠，虽然后来在腓力二世要求下停止了这种行为。然而当腓力二世正在围攻拜占庭之时，雅典竟与拜占庭结盟，腓力二世对于雅典终于无法容忍，决定要与雅典开战。之后很快地，腓力放弃对拜占庭围城，转攻北方的游牧民族，学者Cawkwell认为这是因为腓力二世决定要与雅典彻底清算，先稳定自己的北疆，好利于日后要在希腊境内所爆发战争作准备。
序幕
腓力再度介入希腊的纷争是跟另一场战争有关，在奥佐利亚洛克里(Ozolian Locris)的阿姆菲萨公民耕种了德尔斐南部克里西亚(Crisaean)平原上的阿波罗圣地。在经过内部争吵后近邻同盟会议决定对阿姆菲萨宣战，爆发第四次神圣战争。一个色萨利代表团建议腓力二世应该介入这场战争并成为近邻同盟的领导人，这使得腓力二世进军希腊有了借口。无论这事是否属实，或是腓力二世自导自演了代表团的请求，无论如何腓力二世都会想尽办法进军希腊。
在前339年战争爆发，底比斯人攻占温泉关附近的城镇尼西亚，原先腓力于前346年就驻扎了一支部队在那。腓力二世对这种近乎宣战的举动并没有表现出什么行为，但底比斯人此举却给腓力二世带来一个大麻烦，因为这封住了腓力进军希腊中部的主要道路。幸好还有另一条进入希腊中部的道路可以利用，这条通过卡尔利卓诺山肩(Kallidromo)进入福基斯的道路似乎被雅典和底比斯人所遗忘，或是雅典他们认为腓力二世不会走这条，因此他们并没有派重兵防守。如此，腓力沿着这条道路在毫无阻碍下进入希腊中部。先前腓力二世在前346年第三次神圣战争宽待福基斯人的作法开始产生有利的效果，当腓力抵达伊拉提亚(Elatea)时，他下令居民可以重新居住这个城市，在之后几个月的时间整个福基斯联盟再度重新建立起来，使腓力不仅在希腊有了一个基地外，还拥有一个对腓力相当感激的新盟友。
当初腓力进军至伊拉提亚，距离雅典仅三天路程，这让雅典陷入恐慌之中。而学者Cawkwell认为这是狄摩西尼最有声望的时刻，狄摩西尼他不屈服于当时绝望的气氛并起身单独对抗，他向雅典人提议应该要与底比斯同盟，而这个提议被雅典人所接受，并且由狄摩西尼担任前往底比斯的大使。同样的，腓力二世也派遣使者前往底比斯，并期望底比斯人能加入他这一方，或是至少让他的军队可以安然通过波奥蒂亚。而此时底比斯还尚未与马其顿正式开战，他们是有机会可以避免腓力与决战。然而，尽管腓力的军力迫近，底比斯人仍决定要与宿敌雅典结盟对抗马其顿，来捍卫希腊城邦的自由。此时雅典已经把军队移动到波奥蒂亚，就在与底比斯同盟后不久，两国合军。
这段期间因为雅典、底比斯联军固守从赫利孔山(Mount Helicon)进入波奥蒂亚的道路，当时斯巴达在留克特拉战役前用过此路，这使得腓力二世无法继续进军。腓力于是派遣军队快速向西行军至卡尔利卓诺山，并南下夺取了阿姆菲萨并驱逐其公民，把阿姆菲萨交给德尔斐，由近邻同盟会议决定如何处置阿姆菲萨，同时腓力还设法用外交手段让自己与希腊城邦之间的冲突不要再扩大，但手段没有成功。马其顿军进驻阿姆菲萨此举，使得雅典、底比斯联军退路有被切断的可能，被迫往后撤到喀罗尼亚。此时腓力二世认为从阿姆菲萨到喀罗尼亚的道路不适合会战，随即快速回到卡尔利卓诺山，再火速向东通过伊拉提亚，转南占领先前雅典、底比斯联军所固守的据点，这个军事上的调度成功迫使雅典、底比斯联军放弃先前有利地势。
关于喀罗尼亚战役前夕的战争细节几乎不可而知，腓力二世可能在前339年11月进入福基斯，但直到前338年8月的喀罗尼亚战役前都没爆发什么重要战役。而两军想必在大战前有些小规模冲突，因狄摩西尼曾在演讲中提到在冬天的战斗和在河边的战斗，然而这些并没有提到些细节。之后腓力在成功迫使雅典、底比斯联军后，在前338年8月，他继续沿着主要道路向希腊城邦联军进击，两军随即在喀罗尼亚附近展开会战。
战斗
有关这场战役的记录相当缺乏，西西里的狄奥多罗斯提供一个较可靠的简略记载，他说“当两军接触，战斗激烈展开且僵持好一段时间，双方人马都有许多伤亡，两方也认为自己将会获得这场胜利。”接着，狄奥多罗斯提到年轻的亚历山大，“他的内心就像是要显现出他的英勇给他父亲看一般”，在他的伙友帮助下，率领部队撕破希腊右翼的阵列，迫使他们逃遁。同时，腓力也亲自率军击败希腊军左翼，也让敌人败逃。
如果波利艾努斯(Polyaenus)关于这场战役的记载是可信的，那就可以补充狄奥多罗斯的简略版本了。波利艾努斯在他的著作《战争中的诡计》收录了许多战役的资料，其中一些内容经过比对其他史料后，确认是可信的，但有还有一些内容可说是错的。然而在没有其他证据下，也无法确认波利艾努斯所说的喀罗尼亚战役细节是否正确。波利艾努斯认为腓力二世当时与希腊军左翼接战后，便把部队往后撤，希腊联军左翼的雅典军紧接着追击，当腓力二世把部队撤到一处高地后开始反击雅典军，最后把他们击败。在另外一段中，波利艾努斯说腓力二世有意把战斗时间拖长，因为雅典军士兵的体能和经验都不足，反观腓力二世的士兵身经百战，此战直到雅典士兵精疲力尽后腓力才发动猛攻。而比波利艾努斯早些时代的弗朗提努斯(Sextus Julius Frontinus)，在他的《谋略》(strategems)中也描述腓力利用雅典军体力耗尽一事。
波利艾努斯的记载让现代一些历史学家试图还原当时的战役情境，当马其顿军右翼与希腊左翼交战一段时间后，腓力把他的部队做一个大规模调度，他以中央为枢纽，把右翼往后撤退，诱使敌方左翼雅典军追击。同时命左翼前去与敌军右翼迎战，抵挡住敌军前进，这结果让希腊联军中央部分产生松动，这是因为希腊左翼前去追击马其顿左翼，使阵列拉长，阵行也变得较混乱，加上自军右翼被阻挡而无法跟上，这个缺口使雅典军的右侧翼曝露出来。腓力立即命自军右翼回头反击，让经验不足的雅典军遭到击败，并迫使他们溃退。而联军右翼的底比斯军则遭到统领马其顿左翼的亚历山大突击下，也跟着被击败，结束这场战役。然而还有一些战史家认为，是腓力一开始就故意使用斜行阵列，当腓力撤退雅典追击时，是底比斯军因为不清楚腓力意图，才按兵不动，因此产生这个缺口，并让亚历山大利用这个缺口，在夹击下击破雅典军。
另外，普鲁塔克说亚历山大是第一个击破精锐底比斯圣队的将领，这支部队布署于联军方阵最右边的位置，在希腊传统上这位置都是给最精锐的部队。但普鲁塔克也提到底比斯圣队与马其顿方阵用长枪对决，这代表亚历山大当时不可能用骑兵正面朝底比斯圣队冲锋，很可能当时亚历山大率领左翼骑兵，这支骑兵很可能是色萨利骑兵，他率领骑兵绕过或是利用雅典军和底比斯军中间的缺口，绕到底比斯圣队后方发起冲锋来消灭他们。不然，就是如学者Gaebel和其他学者所建议的，亚历山大在这场战役中率领一部份的步兵方阵作战。
根据狄奥多罗斯记载，有超过1,000名雅典人战死，2,000名被俘，底比斯的损伤大至上与雅典军相差不多。而普鲁塔克还说底比斯圣队全员300名战士都在这场战役阵亡，他们在这场战役前未吃过一场败战。在罗马时代之时，在战场附近有一尊狮子雕像，这座雕像被认为是腓力纪念底比斯圣队视死如归的勇气而设立的。到了现代，在纪念碑遗址下挖掘出254具士兵的遗骸，证明这里的确是为底比斯圣队的坟墓。