1997年，他才16岁。没有一技之长，也没有人拉扯一把，宋小宝只能在自己身上挂上牌子：零活，跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去当洗碗工。每个月360块钱，正常那时候洗碗都是给300块钱，他每天多要2块，一个月能多60块。 宋小宝当时只能住3块钱一天的小旅馆，每天和一大堆人挤在一起，那气味就甭提了。
一年间，宋小宝以洗碗工的身份跑遍了哈尔滨，最长也就干一两个月，最短的只有一天，那也是最让他难忘的一次。一个彪形大汉把他领到松北郊区的一个路边店，推开厨房的门，对着堆积如山的碗对他说：“看着没，赶紧都洗干净，你还愣着干啥呢? ”宋小宝哪见过这阵势，一般饭店老板起码得先问打工的饿不饿，来点饭再干活，这架势看着倒像黑店。他只好先答应下来，然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工，宋小宝再也受不了了，终于黯然离开哈尔滨回到了吉林老家。
宋小宝19岁那年，有二人转团体下乡演出，爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人转演员唱得好，他也跑上去边唱边扭，结果被二人转演员焦小龙看中，成了他的徒弟。宋小宝19岁开始学习二人转，一年出师，随后开始在鞍山、本溪等地演出，小有名气。
电视作品
2015 屌丝男士4 ---- 大鹏 柳岩、马丽、姜潮
2014 老兵 ---- 赵本山 赵本山,李立群,小沈阳
2014 向阳花开 翰林 赵本山 小沈阳
2014 男人四十要出嫁 周,六福 张学松 沈春阳,王,金龙,关婷娜
2013-03-16 第22条婚规 张铎 金琛 黄圣依,程野,郑,罗茜
2013-03-02 樱桃红 赵老乐 王振宏 沈春阳,杨冰,赵本山
2012-10-15 不是钱的事 张兴旺 傅百良 赵本山,小沈阳,于月仙
2012-02-19 樱桃 葛望 王振宏 沈春阳,小沈阳,齐,如意
2009-01-22 关东大先生 范四 赵本山 张小飞,刘流,赵本山
电影作品
2013-06-09 光辉岁月 海达 熊欣欣 曾志伟,黄日华,梁咏琪
单曲作品
爱我你怕了吗 (电视剧《第22条婚规》插曲)
燕儿,飞,(电视剧《,樱桃红,》主题曲) 2013-03-06
小品作品
《本山快乐营》《小宋约会吧》《才子小宋》、《一水求婚》、《培训风波》、《园主之争》、《我是男子汉》、《爱的真费劲》、《求求你相信我》、《以讹传讹》、《钱》，《中奖了》、《攀比》，《这张脸》、《谁的压力大》、《谣言》，《患绝症》、《富二代》、《冤》，《都有病》，《够朋友》、《后悔》，《羊上树》、《我的老公是大款》、《自圆其说》、《醒了就后悔》、《天生购物狂》、《男人》，《被癌了》、《信任》，《摔伤了》、《相亲记》、《羊爱上狼》、《爱》，《情债》、《谁是代言人(三)17秒》、《各个有才》、《山庄达人》、《真实的谎言》、《乞丐也难当》、《广坤更年期》、《到底谁有病》,《还珠格格Y传》、《爱受伤的男人》、《我要发财》、《我没出轨》、《到底谁欠谁》、《我爱收藏》、《偷吃人参果》、《如此金婚》、《就怕受牵连》、《走红网络》、《我要整容》、《跑调》、《名人故里》、《奶奶带来的幸福》、《送年货》、《长寿山考察团》、《桃出瘟神关》、《包树风波》、《女婿当官》、《年终总结》、《大脑袋讲课》、《我要勇敢》、《小宋的表妹》、《懒蛋世家》、《到底谁是爹》、《将爱进行到底》、《到底是谁》、《一代宗师》、《宋媒婆》、《山庄噩梦》、《弄假成真》、《嘻唰唰》、《搬运工》、《带电作业》、《小虎队》、《另类医生》、《自食其果》、《会动的海鲜饭》、《新娘变小了》、《袋漏了》、《寸步难行》、《羽毛帽》、《特困服务生》、《戏水》、《生日快乐》、《水果》、《玩偶拍照》、 《外卖记》、《小老虎》、《脱发》、《暂停服务》、《美人钓》、《指挥家》、《三只手》、《疯狂粉丝团》、《人鸟对话》、《猫狗不分》、《悬浮发套》、《求婚》、《笑脸大搜索》、《人小鬼大》、《新吃法》、《小心饭粒》、《够气球》、《相互矛盾》、《童心飞扬》、《如此理发师》、《老虎惊梦》、《按你没商量》、《野钓》、《对面的女孩看过来》、《疯狂垃圾箱》、《健身趣事》、《兄弟打工记》、《转角遇到你》等。2012龙年1月21日辽宁卫视春晚宋小宝与师傅赵本山、赵海燕、孙立荣同台演出小品《相亲2》。
一周年特别节目《三国Y传》(小品，合作：刘流、王小宝、孟令宇、葛珊珊、刘小光、王金龙)
2010小年晚会《水浒Y传》(小品，合作：孟令宇、唐鉴军、葛珊珊、刘流、付滃、于芳然)
象牙山达人大会《梁祝Y传》(小品，合作：王悦、刘流、葛珊珊、付滃、严保华)
2011年辽视春晚《相亲》 (小品，合作：赵本山、赵海燕)
2011年9月8日盘锦湿地周晚会《相亲2》(小品，合作：赵海燕、赵本山主持人：璐璐、)
2011中秋晚会《十五的月饼》(小品，合作：王小利、刘流、葛珊珊、刘保华、付滃、孟令宇、董三毛)
2012年参加中国羽毛球队春节联欢会(小品，合作：飞龙)
2012年辽视春晚《相亲2》 (小品，合作：赵本山、赵海燕、孙丽荣)
2013年辽视春晚《第一场雪》(小品，合作：王小利、闫光明、孙丽荣)
2013年江苏卫视春晚《有钱了》(小品，合作：赵海燕、赵本山、程野、小沈阳)
2014年辽宁春晚《买单》
主持节目
2009年4月4日，观看辽宁卫视的《明星转起来》节目。在节目中有这么一个环节，就是嘉宾和二人转演员表演模仿秀，其中的二人转演员宋小宝提出“我要模仿现在最红的小沈阳”，他的表演获得了观众的满堂彩。不禁提出怎么这么像?而且传神。这时主持人王平很郑重的向观众说出了一番话“朋友们，也许你们不知道，小沈阳表演中的许多东西，都是从这位宋小宝演员身上借鉴而来。因为小沈阳先红，所以宋小宝在以后的演出中就很无奈，广大观众都会说模仿小沈阳真像。这就是先入为主现象。这就是传承，这就是二人转发展的优秀传统。
所有观众报以热烈的掌声，宋小宝继续投入演出。但是我很清楚的看到，在王平介绍时宋小宝的眼神中流露出丝丝无奈。“抄袭”乎?“借鉴”乎?“传承”乎?在艺术领域可能难以界定，但是对于一个演员来说却是残酷的，毕竟他是靠这些吃饭的，“借鉴”了，自己的特色没有了，开句玩笑话，就是戏份没有了。因为特色就是自己的符号，失去了就是失去了自我。
综艺节目
2015 咱们穿越吧 四川卫视 张国立
2015 欢乐喜剧人 东方卫视 施嘉宁
2012 第十 华鼎奖 (获奖)
2012 第八,届华鼎奖,(获奖)
宋小宝《喜剧人》录制中摔伤碰头 被救护车拉走
2015年5月，宋小宝在录制《欢乐喜剧人》现场节目时，宋小宝的搭档胖丫根据剧情背着宋小宝穿过舞台上的山洞时，由于洞口太低，宋小宝直接被碰到头，虽然小宝用手抓了一下但还是没抓住，直接摔倒在坚硬的地面上。虽然宋小宝受伤，可是仍然坚持表演完。在表演完就被救护车拉走，紧急送往医院。
