1999年底，杨丞琳与唱片公司BMG博德曼签约。2000年，杨丞琳参加了偶像剧《流星花园》试戏，并成功饰演外表青涩性格害羞的“小优”一角，代表杨丞琳踏入影视圈的第一步。
2000年，公司安排杨丞琳和六位艺人进行录音，而且还指定要唱范晓萱的歌曲《眼泪》，由专业音乐人来评价她们的表现;最后杨丞琳与留下来的其他三位成员黄小柔、冷嘉琳、张棋惠组成了“4 in love”。11月，组合“4 in love”推出了首张同名专辑《Fall in love》。此后，杨丞琳同时向音乐和影视生涯发展。
2001年，组合“4 in love”发行了第二张专辑《谁怕谁》。2002年末，杨丞琳开始主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》且长达4年，在主持节目的同时，杨丞琳还接拍偶像剧。同年，杨丞琳参演第一部担纲女主角的电视剧《爱情白皮书》，在剧中饰演个性天真率直的“袁成美”。
2003年，组合“4 in love”因遇到“台湾921大地震”而解散。4 in love 解散之后，杨丞琳转换了经纪公司，签约天熹娱乐，并在公司的安排下与唱片公司“Sony BMG”签约，同时开始参加音乐工作和戏剧演出，向全能艺人的方向进发。
2004年，杨丞琳接拍偶像剧《恶魔在身边》并担纲女主角，剧中饰演单纯青涩的“齐悦”一角。1月1日，杨丞琳与邱泽主演的电视剧《原味的夏天》在台湾中视播出，剧中饰演天真活泼的“杨盼盼”一角。同年，她还与李冰冰、朱孝天主演的电视剧《天空之城》在央视台首播。9月，杨丞琳正式到录音室，录制她的第一首单曲《暧昧》。
2005年5月，她完成了首张个人专辑《暧昧》的前期录音工作。9月9日，她的首张个人专辑《暧昧》正式发行，收录了公益歌曲《下一次微笑》、轻快情歌《只想爱你》等在内的10首歌曲;同时也凭借该张专辑获得了第一届KKBOX数位音乐风云榜年度十大热门专辑以及2005年HITO流行音乐奖最佳演绎新人等奖项。10月，杨丞琳与“师出同门”的柯有伦在台湾举办演唱会。同年，杨丞琳与袁弘参演拍摄的《新聊斋志异》之《痴心灵雀》(又名阿宝)也在中国大陆的各大卫视播出。
2006年3月17日，杨丞琳发行个人第二张专辑《遇上爱》，并且收录了《左边》《庆祝》等在内的10首歌曲;该专辑在预购期间销量突破5万张，是华语乐坛预购量最高的一张专辑;凭借该张专辑她获得了2006年新城国语力最佳力跃进歌手。同年12月，杨丞琳还与贺军翔、陈妍希等人主演偶像剧《换换爱》，并在其中饰演性格坚强的“童嘉蒂”。
2007年3月30日，杨丞琳与梁洛施主演的同性爱情电影《刺青》在台湾上映 [20] ，并为其献唱主题曲《小茉莉》;而她也凭借该曲入围了第四十四届台湾金马奖最佳原创电影歌曲。6月3日，杨丞琳与陈妍希、贺军翔等人主演的偶像剧《换换爱》在台湾播出，凭借该剧在2010年10月31日杨丞琳入围了第四十三届金钟奖戏剧节目女主角奖。2007年9月7日，杨丞琳推出第三张专辑《任意门》，收录了《倔强》、《缺氧》等在内的10首歌曲。
2008年8月31日，与潘玮柏、陈妍希主演的电视剧《不良笑花》在台湾播出，其中饰演的“蒋小花”一角，因以大胆突破形象的演出而受到广泛关注与议论;此外，她还为该剧献唱了情歌插曲《带我走》。10月中旬，她与唱片公司的合约到期，索尼音乐唱片公司以5千万元台币(约人民币1250万)续约金与杨丞琳成功续约。11月7日，杨丞琳推出第四张个人国语专辑《半熟宣言》，收录了包含摇滚情歌《带我走》《冷战》等在内的10歌曲。
2009年7月，杨丞琳与潘玮柏主演的偶像剧《不良笑花》在湖南卫视播出，首播三天平均收视率达1.37，收视份额达5.81%，位居同时段收视第一位。8月20日，杨丞琳与汪东城主演的电视剧《爱就宅一起》在华娱卫视内地首播，饰演迷恋漫画的宅女“陈默默”。11月1日，与罗志祥主演的偶像剧《海派甜心》在台湾华视首播，剧中饰演霸气而善良的“陈宝茱”的一角;凭借该剧她获得了第45届台湾电视金钟奖戏剧节目女主角奖。
2010年10月15日，杨丞琳与余文乐、江若琳等人主演的3D恐怖电影《童眼》在香港上映;并在首日票房时以约77万港元超过了好莱坞的3D电影《守卫者传奇》的26万港元的成绩，截止2010年10月17日，以约447万港元夺得周票房冠军。2010年1月1日，杨丞琳发行个人第5张专辑《Rainie & Love....?雨爱》，收录了摇滚歌曲《青春斗》、抒情情歌《匿名的好友》等在内的10首歌曲;专辑中《雨爱》一曲也获得QQ音乐2010年度十大热门金曲TOP1。4月24日，杨丞琳首次站上台北小巨蛋的舞台，举办首场售票演唱会“异想天开世界巡回演唱会”;此外，她又于次年发行了异想天开Live 实录《10年有丞》DVD。
2011年，杨丞琳为音乐剪去长发，首次以短发公开露面，同时这也是她宣告转型的一年。4月17日，与张孝全合作主演的电视剧《醉后决定爱上你》在台湾电视台播出。7月6日，杨丞琳与吴尊、张峻宁、刘梓妍等人联袂主演的爱情偶像剧《阳光天使》登陆湖南卫视金鹰独播剧场，她在剧中饰演坚强、勇敢、聪明的“阳光”;该剧在湖南卫视首播收视率即达到1.33，收视份额6.56，成功登顶同时段收视冠军。10月，杨丞琳受邀担任第46届金钟奖颁奖嘉宾。7月29日，杨丞琳发行第6张个人音乐专辑《仰望》，收录了电视剧《醉后决定爱上你》的插曲《我们都傻》、抒情慢歌《晒焦的一双耳朵》等在内的10首歌曲;唱片公司为此送上已得到国际天文组织认证的小行星，且以她的名字命名——“rainie”(杨丞琳星);这张专辑标志着杨丞琳的成熟与蜕变;凭借该张专辑，杨丞琳获得了2012年第十二届全球华语歌曲排行榜年度全能艺人和最受欢迎女歌手等奖项;同时，还于9月12日发行了专辑《仰望》(庆功典藏版)，新增收录了单曲《重新认识我》。
2012年4月12日，杨丞琳与罗志祥主演的微电影《再一次心跳》在土豆网首播，并因该片被澳洲旅游局邀其成为“澳洲之友”，与罗志祥共同成为澳洲旅游局代言人。8月中旬，杨丞琳与索尼音乐续签下两年合约，签约金达8000万元(新台币)。8月17日，杨丞琳发行第七张个人音乐专辑《想幸福的人》，收录了《忘了》《少年维特的烦恼》等在内的10首歌曲;发片当日，专辑销量便突破20万;凭借该张专辑，杨丞琳获得了2013年HITO流行音乐奖最受欢迎女歌手和HITO年度大跃进歌手等奖项。8月23日，杨丞琳与杨佑宁主演的专辑同名音乐微电影《想幸福的人》首播;首日凌晨播出，就创下了百万点击率。12月14日，杨丞琳在香港红磡体育馆连开三场演唱会，拉开了杨丞琳“为爱启丞世界巡回演唱会”的序幕。
2013年2月1日，杨丞琳发行专辑《为爱启程影音双抢先听》，收录了《暗涌》、串烧情歌《为爱启程》、翻唱歌曲《燕尾蝶》等在内的21首歌曲;其中歌曲《为爱启程》把台湾12位女歌手的作品加以改编并连串。5月，杨丞琳参与中央电视台主办的舞蹈类综艺励志节目《舞出我人生》的录制。9月21日，杨丞琳录制的阔别两年的综艺节目《快乐大本营》在湖南卫视播出。12月24日，与小S首度合作，为Zoom Hair拍摄年度形象微电影《色情》。7月20日，杨丞琳“为爱启丞世界巡回演唱会”抱病在上海开唱，这是她出道13年首次在内地举办售票演唱会。8月7日，杨丞琳第八张个人音乐专辑《天使之翼》宣布开始预购，首波主打歌曲《天使之翼》在iTunes 专辑榜、KKBOX香港华语日榜、Omusic综合日榜、华语音乐流行榜港台总榜等20个排行榜上取得冠军;并于8月23日正式发行，收录了《勇敢很好》、《被自己绑架》等在内的10首歌曲;凭借该张专辑杨丞琳获得了2013年Music Radio中国TOP排行榜年度最佳跨界艺人、港台最受欢迎女歌手以及年度金曲《天使之翼》等奖项;并于次年1月夺得台湾G-MUSIC2013年华语唱片年度销量榜亚军，在女歌手中位居第一位。
2014年7月1日，杨丞琳告别索尼音乐，与罗志祥、张惠妹加盟EMI环球音乐。8月10日，杨丞琳与郑恺主演的都市励志偶像剧《一见不钟情》在湖南卫视播出，在剧中饰演敢爱敢恨的“费洛洛”一角;该剧首播当天CSM全国网50城收视率高达1.238%，占据3.42%的市场份额，登上省级卫视黄金剧场电视剧收视榜单第一。9月21日，杨丞琳“为爱启丞世界巡回演唱会”最终场在美国大西洋城结束。11月22日，杨丞琳主演的《极光之爱》被选为第51届金马影展的开幕片，同时受邀担任颁奖人。12月12日，杨丞琳第九张个人音乐专辑《双丞戏》正式发行 ，收录了《点水》《喜剧收场》等在内的10首歌曲;凭借该张专辑杨丞琳获得了2014年第九届KKBOX数位音乐风云榜年度十大风云歌手以及2014年HITO流行音乐奖最受欢迎女歌手和2015年第五届全球流行音乐金榜年度二十大金曲《点水》等奖项。12月19日，杨丞琳与宥胜主演的爱情电影《极光之爱》在台湾上映，并在影片中饰演“艾莉莎”一角;截止2015年1月8日，《极光之爱》在台湾的票房突破2000万台币。12月27日，杨丞琳在台湾台中歌剧院举办“双丞戏音乐剧”新歌演唱会，也是首位在该场地表演的流行歌手。
2015年1月3日，杨丞琳担任林俊杰2015年“时线”演唱会重庆站嘉宾，并且现场合唱《记得》一曲。1月9日，杨丞琳与魏晨参加“MTV真Live”演唱会，现场合唱了《珊瑚海》《因为爱情》等歌曲。6月9日，杨丞琳与林柏宏、林妍柔等人受邀出席两岸电影交流委员会主办的第七届两岸电影展北京区展映会。9月9日，杨丞琳录制的综艺节目《偶滴歌神啊》在爱奇艺播出。9月26日，杨丞琳出席第50届金钟奖，与潘玮柏共同颁发戏剧节目最佳女主角奖。11月21日，杨丞琳受邀参加第52届金马奖颁奖典礼，与陈奕迅合作献唱银幕情侣经典电影串烧情歌 。
2016年1月2日，杨丞琳与潘玮柏录制的全景式明星体验观察秀综艺节目《闪亮的爸爸》第五期在深圳卫视播出。3月29日，与吴慷仁参演的由20首滚石经典情歌改编成的20集单元电视剧《滚石爱情故事》—《爱情》在爱奇艺台湾站首播，她在剧中饰演了一个25岁的打工小资女“陈丽心”。9月30日，杨丞琳重新恢复长发造型，发行个人第十张概念专辑《年轮说》，收录了包括首波主打《年轮说》、抒情歌曲《单》等在内的10首歌曲 [6] ;杨丞琳也首次担任导演为歌曲《单》拍摄MV，并邀请蔡卓妍担任主角。10月7日，与颜毓麟等主演的《植剧场》第二单元《荼蘼》在台湾中视首播，这也是杨丞琳睽违五年再度回归台湾戏剧;凭借该剧杨丞琳入围了第52届台湾电视金钟奖戏剧节目女主角奖。10月，杨丞琳前往大陆参加江苏卫视播出的《蒙面唱将猜猜猜》，献出个人首个电视音乐综艺，并以“一闪一闪亮晶晶的钻石女士”身份登场;在第四期独唱《冷雨夜》(Beyond演唱歌曲)、与金志文合唱《我好想你》(苏打绿演唱歌曲)，第五期独唱《搁浅》(周杰伦演唱歌曲)、与周深合唱《她说》(林俊杰演唱歌曲)，于第五期揭面;第四期节目播出后迅速登上微博热搜榜第一名，第五期揭面后独唱的《搁浅》也登上微博热搜榜等多个榜单;通过该节目，改变了杨丞琳在一部分人心中的唱功。11月27日，杨丞琳再度返场参加《蒙面唱将猜猜猜》年度盛典，与李克勤演绎男女对唱版《温柔》(五月天演唱歌曲)。
2017年，杨丞琳成立个人音乐公司树与天空娱乐有限公司。6月24日，杨丞琳凭借歌曲《年轮说》入围第28届金曲奖年度歌曲奖，这是她出道17年来首次入围金曲奖，也是台湾地区首个入围三金(金钟奖、金马奖、金曲奖)的艺人。9月15日，杨丞琳发行演唱会主题曲《青春住了谁》;并于同年12月16日在台湾小巨蛋开启“青春住了谁”世界巡回演唱会首站。11月14日，杨丞琳为纪念自己出道18年，重新演绎了4 in love的歌曲《一千零一个愿望》。
2018年2月25日，杨丞琳“青春住了谁”世界巡回演唱会香港站与4 in love解散16年后首度在红馆同台演出。
音乐方面
杨丞琳的声音在台湾乐坛不算最有特色的，她发声比较靠前，高音扁又挤，有时高音牵强，气息不足，但是控制力极好。她的声音是有戏的，这种虚拟的“情境”不是通过技术能营造出来的，比如强弱的区分，拍子的微小延迟和提前，唱腔的运用，咬字的方式等等，杨丞琳的感情都可谓给足。有趣的是她从没嚷嚷过要转型，却让人在她的作品中见证其成长，这是一个美丽而成功的示范。你可以不喜欢杨丞琳，但请为她对音乐的态度点赞。(《新闻晨报》评)
在杨丞琳发行的个人前八张专辑中，人们能清晰看到杨丞琳的成长轨迹，不那么一帆风顺，但却是一步一个脚印，充满诚意。其中，《仰望》是杨丞琳脱胎换骨的转型之作。她像是一块温润的玉，经过岁月的洗礼最终散发出迷人的光彩。此时，已经不能再用“少男杀手”或是“可爱教主”来定位她了，她的曲风一改苦情歌的软弱委屈甚至是口水，变成充满的力量的英伦轻摇滚范儿。如果说《仰望》是杨丞琳转型的成功之作，那么《想幸福的人》就是将杨丞琳推向一线歌唱女星的巅峰之作。杨丞琳是上升空间最大的女歌手。她不算是最有天赋的歌手，嗓音条件有限，气息较弱较短，但是她创造了属于自己的歌路，也正是因为这样独特的气息，才成就了自强不息的她。(搜狐音乐评)
杨丞琳是一位有所成长的歌手。所谓的成长不只是年龄的增长，不只是外表的成熟，而是心智上的转变，是为人处世上的改变，是敢于面对自己不堪的过去。因为她够勇敢，因为她有决心，因为她肯改变，所以她能影响旁观的人继而对她有所改观。音乐世界中的杨丞琳也是如此。印象中的杨丞琳从来没有刻意地要转型，那张一度被认为是杨丞琳想要转型的《半熟宣言》现在想来不过是被转型而已，不过因为一首《带我走》却也让人窥见了杨丞琳有想要证明自己实力的想法。杨丞琳的蜕变是一个过程，是点滴累积的过程，完成了量变也就实现了质变。从《雨爱》专辑一直到这一张《双丞戏》，杨丞琳在前行的过程中就逐渐找准了自己的发展定位，抓住自己的优势。杨丞琳的音乐之路越走越稳，从前那个想幸福的人来到今天终于收获了她双丞戏的喜剧收场。(腾讯娱乐评)
影视方面
歌手身份里的杨丞琳在转型。在演戏上，她也一直做着突破自我的事，剧集《荼蘼》中，就让人看到她的蜕变，她在戏里出演AB两个人生，犹如演两个角色，使得角色更加成熟立体。虽然她在偶像剧里成名，但在演戏上完全没有偶像包袱。(东方网评)
外貌方面
“可爱教主”杨丞琳除去唱歌好听外，俏皮可爱的外表也是大家喜爱她的原因之一。(人民网重庆评)
综合评价
杨丞琳不再演粗制滥造的偶像剧，唱歌技法也与从前大不相同。作为一个拥有忠实观众群的偶像，杨丞琳也随着年龄的增长稳步地选择了适合的路线，这是音乐的奇妙，也是企划和运作的成功。(新浪娱乐评)
无论是杨丞琳的人气还是她的市场影响力，她的商业价值对得起唱片公司利字当头的经营方针。并且杨丞琳不只在市场吸金能力方面表现突出，她在演艺事业上所表现出的艺术生命力也愈发有活力。(腾讯娱乐评)
