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百世所述，当世则穷
在科举道路上，刘大櫆是一个不幸的人。他16岁到安庆参加秀才考试，即得到吴士玉的赏识。1725年至1733年，他第一次到北京一住9年，参加科举考试三次，两中副榜。1734年至1736年，两次去北京参加乡试，均遭罢黜。最令人扼腕的是，他参加博学宏词科考试，已考中，而最后被同乡主考官张廷玉拿下。此前，刘大櫆曾在桐城张家，为张廷玉的侄子教书一二年。刘大櫆终身不得科举之名，而张廷玉也饱受清议。尽管张廷玉事后想弥补，推荐刘大櫆参加经学考试，但已于事无补。刘大櫆被张廷玉罢黜次年，父亲去世。
在刘大櫆不幸的人生中，得到吴士玉(官至礼部尚书)的赏识，是他的不幸中的幸事。吴士玉第一次在安庆见到刘大櫆文章，即认为他的文章非世俗所及。他吟诗赠刘大櫆云：“生名大櫆其姓刘，意气横绝凌九州。邂逅执礼以刺投，蒙庄滉瀁无谬悠。间仿韩柳劲以遒，诗赋峭蒨穷雕鎪。”认为刘大櫆有韩愈、柳宗元之才。
刘大櫆决定去京城前，因举目无亲，便给吴士玉写信，希望得到吴先生的照顾。他给吴士玉的信中说：“归于中朝，执缙绅大夫之裾而告之曰：桐城刘生者，今之昌黎也。”说明吴士玉在京城广泛宣传刘大櫆，刘大櫆已经知道。
刘大櫆入京后，因经济困难，加上和他一起赴京赶考、相依为伴的堂弟突然离世，便打算离京回家。吴士玉处心积虑，延请他为塾师，到自己家中课读子弟，帮他解决生活费用，鼓励他安心考试。刘大櫆有诗赠吴士玉：“公如大匠畜杗桷，追琢岂必皆琳璆。笑指孺子谓可教，逢人说尽桐城刘。”
在刘大櫆几次科举受挫后，吴士玉仍然说服刘大櫆，一定能高中。不料，吴士玉却在1733年去世，为刘大櫆坎坷的人生道路再次投下阴影。
事业上，刘大櫆靠教书、入幕为生，以写文获得一点碎银。他曾到江南、湖北、两浙入幕。刘大櫆浓髯嘴大，性好喝酒却无酒可喝，偶尔幸添末席，他总吟诗纪念。晚年，他得以在徽州任黟县教谕，勉强有了稳定的生活。
刘大櫆一生过的都是清贫生活，在湖北做幕僚，冬天仍然穿秋衣。七十四岁，他因病老辞官离开徽州，回枞阳定居，以懂医和精神的追求，活到了八十三岁。1779年十月初八，刘大櫆在枞阳家中去世。
姚鼐在祭文中说：“百世所述，当世则穷。”意思是说，刘大櫆一定会流芳百世，后人会述学其诗文，但刘大櫆自己生活在世上的时候，却处处不得意，过着四处碰壁的贫苦生活。
天夺其子，独与以朋
在家庭生活上，刘大櫆因事业不顺，而屡遭打击。他在京城九年，三个幼儿唯一的幸存者也夭折了;妻子不堪久别和三个幼儿的去世，在刘大櫆去京城八年后，在家中去世。他与妻子是近亲结婚，其子夭折，是人类科学发达缓慢所致。九年后，他心力交瘁地回到家中，是邻居凑了一些东西，供他吃了晚饭。晚年，他以哥哥的孙子为自己的孙子，延续香火。
在刘大櫆不幸的人生中，认识方苞是他最大的幸事。1725年，刘大櫆第一次到京城，即拜访了祖籍桐城、出生于南京的方苞。方苞一见其文，便说：“如苞何足算哉!邑子刘生乃国士尔!”在方苞眼中，刘大櫆是韩愈、欧阳修一流的人物。因为遭遇“南山集案”，方苞出言谨慎，交友小心。1735年，在雍正南书房供职的方苞奉命推荐人才参加博学宏词考试。他只推荐两人，刘大櫆即是其中之一。听说刘大櫆考试过关而被张廷玉无端拿下，他顿足捶胸，叹息不已。方苞去世后，刘大櫆写祭文云：“櫆试而蹶，公每不愉。愀然累日，顿足长吁。”
尹会一到江南视学，请方苞推荐人才，方苞只推荐两人，刘大櫆是其中一个。方苞很少给人写信找工作，唯独给刘大櫆找工作，屈身写了数封信给安徽巡抚魏定国、双学使(庆公)。1749年，方苞去世，刘大櫆写文祭祀，其中说：“不材如櫆，举世邪揄。公独左顾，栽植其枯。”“公独左顾”，可见方苞对于刘大櫆的关心!
作为回报，刘大櫆每去京城，必看方苞。方苞身体不好，刘大櫆便推荐自己熟悉的医生为
方苞看好了病。方苞离开京城，刘大櫆吟诗送他。方苞到南京定居后，刘大櫆过往南京，必去方苞家小住。方苞去世后，刘大櫆写祭文痛哭。过南京，就去方苞故居凭吊。
在刘大櫆不幸的人生中，认识姚鼐并与他成为忘年交，是他的人生第二大幸事。刘大櫆在张英家做私塾先生，认识了姚鼐的伯父姚范和姚鼐的父亲姚季和。从此，刘大櫆与姚范兄弟成为朋友。1731年12月20日，姚鼐出生于桐城，比刘大櫆小三十三岁。1750年，刘大櫆归桐城，第一次在姚家见到姚鼐。此时姚鼐二十岁，已超过刘大櫆与其父亲当年交往的年龄了。刘大櫆二十一岁去桐城教书，姚范二十岁，姚季和不到二十岁，故云姚鼐的年龄已经大过当年其父亲的年龄了。
1751年夏天，姚鼐参加礼部会试报罢(考试落第)。归前，刘大櫆写《送姚姬传南归序》，云：“姬传又深有志于古人之不朽。其射策甲科为显官不足为姬传道;即其区区以文章名于后世，亦非余之所望于姬传。”刘大櫆不希望姚鼐受到进士落第影响，即不要仅仅以文章传名于世，而希望他学古人之不朽。可见，刘大櫆是一个有大志向的人，科举落第，并没有泯灭他的雄心大志。他成为方苞、姚鼐中间的环节，并非偶然。而方苞1749年去世，刘大櫆1750年与姚鼐携手，历史就这样把刘大櫆推到了方苞、姚鼐的中间位置，有如神助。
刘大櫆与姚鼐心心相印，二人从此在一起，日日过从，携手郊游;不在一地，彼此心中牵挂。朋友过南京，姚鼐请人代自己去看望刘大櫆;刘大櫆在黟县山中，常常翘首北望，挂念姚鼐的行迹。刘大櫆吟诗送姚鼐云：“关河阻魂梦，莫遣报书稀。”可见，他是多么希望接到姚鼐的信。
刘大櫆还乡后，姚鼐必过枞阳，看望刘大櫆。而刘大櫆见姚鼐来，如同过节，举杯相迎。生前，刘大櫆曾几次对姚鼐说“吾与汝再世交矣!”刘大櫆去世后，姚鼐写祭文、传记，为刘大櫆墓碑题额。刘大櫆去世十八年后，姚鼐过枞阳，专门去其故居凭吊。在桐城派的四个主要代表人物中，刘大櫆学历最低，官位最卑，而得到方苞和姚鼐二人的特别的尊重，这在文人相轻的中国社会，是罕见的。
姚鼐在祭文中云：“天夺其子，独与以朋。”是说天夺取了刘大櫆的三个儿子，独让他交了许多朋友。他一生交朋友很多，最重要的是上承方苞，下启姚鼐，成为桐城派链条中的重要环节。
垂老一官，终于博士
刘大櫆在桐城派中的地位，既来自于他与方苞、姚鼐等人的交往，也来自于他的品行高尚和他自己的思想。
刘大櫆是道德上垂范当世的人，是一个关心他人胜过关心自己的人，是一个传承传统文化，毕生把精力献给教育的人。他重礼节、讲友情，自己事业不顺，却肯乐于助人，为他人写墓志铭、写行状，下笔千言，不讲价钱。他没有儿子，却关心侄子辈后嗣传承，晚年如同方苞，帮亲戚后裔购买墓田。
凡朋友请他写诗文，都不拒绝。刘大櫆的诗文是他内心真情的流露，是他人生轨迹的真实反映。他思念朋友，常以诗寄怀;自己屡屡落第，却真心讴歌他人登第;一生要求不高，只在诗文中求得快乐。读其诗文，并没有感受他的低沉、消极和怨气，而屡屡感受到他对于生活的真实的描述，对于后生的真切希望，以及对于他人成绩的由衷赞扬。
晚年，刘大櫆在安庆书院写下《论文偶记》，主张文章的节奏、神气，继古开来，至今在中国文章史上占有重要的地位。他主张写文章贵奇，符合戴名世的写文章的思想;他主张文章贵简，符合方苞的写好文章的思想;他主张文章贵变，与姚鼐的思想相接。刘大櫆的文章写作法，丰富了桐城派的内容。如果没有他本人关于文章的范文，没有他本人关于文章写法的一系列总结，尤其是文章节奏、神气的总结，就没有刘大櫆在桐城派中的地位。
刘大櫆晚年在徽州黟县做教谕，写了许多“记”，宣传了徽州许多景点;写了许多传、墓志铭，记载了许多清代徽州人的故事;写了许多诗，记下了徽州的风土民情和风俗;他主管黟县教育，主讲书院，亲自培养了许多人才，为徽州文化作出了贡献;他亲自主编了《歙县志》《黄山志》，为徽州地方志作出了贡献。刘大櫆对于徽州的贡献大过对于家乡的贡献，是一个传播文化不问地域的人。
徽州弟子吴定写祭文云：“垂老一官，终于博士。”姚鼐写祭文云：“半生场屋，老授学官”，即叙述刘大櫆一生不得志，到老才得一微官。
他的一些文字，因时代的局限性，有许多内容已经过时了，如文以载道、赞扬节妇等。因清代文字狱，他在诗文中不涉及官场文字，但他对于孝子的赞扬，对于勤俭持家的赞扬，对于同时人的奋斗和励志的赞扬，都没有过时。读其作品，如同与一个清代德高望重、才高八斗的老人对话，品味一个矢志不移者终身奋斗的故事。
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